Durante il XIV secolo nasce a Calascibetta il quartiere ebraico, fuori dalle mura della città medievale e lontano dai cristiani.
Questa città fu una delle 52 comunità ebraiche di Sicilia mentre gli abitanti del quartiere erano orafi, dediti ai commerci, all’usura, ed all’artigianato, la loro presenza fu una sorta d’indicatore del tenore di vita cittadino.
Gli ebrei erano esperti nel commercio e lo erano ancor di più nei lavori in ferro. I loro quartieri erano denominati in Sicilia Iudìe o giudecche, in altre regioni ghetti. Ancora oggi a Calascibetta quell'antico quartiere viene chiamato in dialetto “IUDIA”. Gli ebrei occuparono anche il quartiere denominato “Borgo”, e via Borgo era l’attuale via Roma; fino alla fine del 1800, inoltre occuparono l’area compresa tra la via Roma, appunto, e la via Giudea, compresa la via Faranna, detta anche la collina dei greci..
Gli ebrei furono tollerati dalla popolazione locale, Il loro numero crebbe nel 1400 finchè non furono espulsi dalla Sicilia nel 1492. Svolgevano anche lavori di intermediari, concia delle pelli, orafi, riscossione delle imposte, prestiti ad usura, commerci vari.
In Sicilia Meschìta era il nome della sinagoga, sebbene vi fossero altri modi per denominarla, come Chymisia, a Marsala, e Timisia a Castrogiovanni.
La Sinagoga di Calascibetta, trasformata dopo il 1492 in chiesa cristiana, ubicata in via Giudea, oggi è adibita a magazzino. Nei pressi della Sinagoga vi era la fontana per le rituali abluzioni prima di entrare nella Sinagoga, il Mikveh . Attualmente la stessa fontana si individua con la porzione circolare del bevaio di via Giudea Alta, composto da una vasca monolitica circolare, realizzata in pietra di “cutu” (arenaria compatta).
Ancora nel 1324 Federico II D’Aragona, emanò da Castrogiovanni un proclama dove veniva imposto alle comunità ebraiche, di abitare fuori dalle mura cittadine “in luoghi siffatti distinti e separati dalle case dei cristiani”. Anche a causa di questo proclama a Calascibetta restò unì'area libera non edificata e compresa tra le due comunità della città, quindi quello spazio libero tra la parte medievale della città e la parte più bassa che iniziava con il quartiere ebraico, venne occupata successivamente dall’attuale piazza Umberto Primo.
Nel XV sec. la regia trazzera Calascibetta – Licata (allora chiamata Alicata, dall’arabo Aliqat), collegava Calascibetta con il porto più importante della Sicilia meridionale sul mediterraneo, ed attraverso questa trazzera i commercianti ebrei di Calascibetta lucravano sui trasporti di: formaggi, sale, zolfo e grano, per l’imbarco sui galeoni spagnoli nel porto di Alicata.
Gli ebrei espulsi dalla Spagna, in molti casi trovarono rifugio in Sicilia.
La via Faranna è oggi il vicolo più caratteristico dell’antico quartiere ebraico.
Tra gli anni 1492 – 1493 vi fu la cacciata degli ebrei dai domini spagnoli e da tutta la Sicilia, sotto il regno di Ferdinando il Cattolico, gli ebrei in Sicilia erano circa 80.000 su una popolazione di 800.000 abitanti.